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¿Qué harías si tuvieras la oportunidad de volver atrás y volver a vivir tu vida de nuevo? El estudiante Mike O’Donnell (Zac Efron), de la promoción de 1989, es una estrella del baloncesto en el instituto, tiene a un seleccionador tras él y un brillante futuro. Pero en lugar de seguir su destino, decide tirarlo todo por la borda y compartir su vida con su novia Scarlett y el niño que está esperando. Casi 20 años más tarde, los gloriosos días de Mike (Matthew Perry) han quedado muy lejos. Su matrimonio con Scarlett (Leslie Mann) no funciona, no le dieron una promoción que estaba esperando en su trabajo, sus hijos adolescentes piensan que es un perdedor y se pasa el tiempo con Ned (Thomas Lennon), su mejor amigo del instituto, convertido ahora en ciber-billonario. Pero Mike tiene otra oportunidad cuando milagrosamente vuelve a tener 17 años. Desafortunadamente, Mike se ve nuevamente como de 17, pero su conducta de treintañero dista de ser muy moderna entre los estudiantes de la promoción de 2009. Y, al intentar recapturar los mejores años de su vida, Mike podría perder las mejores cosas que le ocurrieron en la vida.