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Considerándose un fracasado en el amor, Duncan (Brendan Patricks) se propone revisitar a sus cinco últimas novias para intentar averiguar qué salió mal en cada caso. Así, emprende un viaje por diferentes países buscando consejos de diferentes fuentes que le ayuden a mejorar, para acabar comprender que el amor es un campo de batalla donde sólo sobreviven los que mejor se adaptan.